题主的这个问题，与史实无关，一切基于《三国演义》。
曹操杀吕布后，从无悔意！吕布，举世无双的骁将，方天画戟赤兔马，让世之武将俯首称臣。但是，吕布见利忘义、贪财好色，连杀丁原、董卓，落了个“三姓家奴”称号。
因此，在下邳城被俘以后，当吕布贪生怕死时摇尾乞怜，说出“公所患，不过于布；布今已服矣。公为大将，布副之，天下不难定也”。曹操沉思后，征求刘备意见；刘备说“公不见丁建阳、董卓之事乎？”于是曹操下令处死吕布。
有人说，曹操处死吕布以后，曾经多次后悔，此言差矣！
曹操，世之奸雄，狡诈多疑，什么虚指梅林以解士兵之渴啦，什么借王垕之头以平军中缺粮之乱啦，什么梦中杀近侍啦，什么横槊弑部属啦，就从来未曾见他有什么悔意。在误杀吕伯奢全家后、又将其灭口，一句“宁肯我负天下人、不教天下人负我”，让陈宫宁死也不再追随他。
所以，吕布作为曹操的心腹大患，唯有除之而后快，曹操何来后悔之说！
真正让曹操良心有所触动、甚至追悔莫及的，应该是典韦之死和郭嘉之死。
典韦，曹操的亲信卫队长。曹操因得意忘形、色心大起，眠宿张绣婶娘，让本已纳降的张绣怒反，直接造成了典韦之死，陪葬的还有长子曹昂、侄子曹安民，以及那批大宛良马。曹操后来亲自大哭祭奠典韦，还说道“吾折长子、爱侄，俱无深痛；独号泣典韦也”。回到许都后，又立祀以祭典韦。后来，在败于刘表、张绣、贾诩之手后，曹操又放声大哭，说道“吾思去年于此地折了吾大将典韦，不由不哭耳”，然后大设祭筵，吊奠典韦亡魂，亲自拈香哭拜。
郭嘉，前期曹操最为亲信的谋士，对其言听计从，一条“决漳河以淹下邳”之计就攻破吕布。官渡之战后，郭嘉立主远征、奇袭乌桓。但是郭嘉因为水土不服，卧病在车上跟随军中。曹操过意不去，说道“因我欲平沙漠，使公远涉艰辛，以至染病，吾心何安”。后来曹操凯旋回至易州时，郭嘉已死数日，曹操大哭着说“奉孝死，乃天丧吾也！”赤壁惨败，从华容道逃得姓名后，曹操再次痛哭郭嘉，说道“若奉孝在，决不使吾有此大失也！”不停地捶胸大哭着说“哀哉，奉孝！痛哉，奉孝！惜哉！奉孝！”
有人可能会说，典韦是超级猛将，郭嘉是超级军师，均为曹操的左膀右臂，他们能给曹操带来难以估量的价值，所以曹操才会对他们的死追悔莫及。同样道理，吕布是第一武将，带兵能力强于典韦太多，曹操没能利用吕布的价值，后来肯定非常后悔。
这种想法也是错误的。
出于权衡利弊，曹操绝无悔意！按照“吕布价值论”来看，我们看一下，曹操如果后悔处死吕布，可能表现在哪里呢？
1.白马之围
颜良20合败徐晃，诸将栗然。许褚、张辽、夏侯惇等等，都不行。
2.穰山之战
许褚、李典、于禁三人没能捉住刘备，张郃、高览没能捉住刘备，一个赵云就让曹营诸将黯然失色。
3.长坂坡
赵云单挑曹营，抢走青釭剑，带走50余将领的姓名，抱走了蜀国的储君。张郃都吓蒙了。
4.当阳桥
吕布死后，张飞气盖当世，再无敌手！许褚、张辽等一群豪华明星级别的将领，不敢上前。有人说，吕布也不一定敢,这个还真不好说。
5.潼关渭水
马超气吞曹营如虎，杀得老瞒割须断袍，要不是曹洪救驾、许褚撑船，曹操必死于马超之手。
上面这几个镜头，曹操如果有吕布跟随，绝对不会让对方的日子那么好过。那么，曹操是否会后悔杀了吕布呢？
或许吧，曹操内心可能隐隐泛起过点点滴滴的涟漪悔意，但是绝对一闪而过，不复考虑。
吕布是典型的出尔反尔，尤其是有勇无谋、见利忘义、背反主公，多次前科。
那么，官渡之战的困顿之际，吕布是否会被袁绍方面策反呢？甄氏之美，吕布是否会再次中了美人计呢？赤壁惨败之际，吕布是否会乘机倒戈一击呢，甚至趁乱控制许都让曹操有家难回都说不定呢！
吕布在侧，犹如养虎为患！试想，曹操会冒这个天大的风险吗？所以，权衡利弊，曹操绝对不会因为考虑到吕布的武力，而心生悔意！
